スクラムマスターの退職理由・入社理由｜15件の転職体験談から分析

新卒から8年半在籍した株式会社はてなを退職し、株式会社カケハシへ転職。はてなではWebアプリケーションエンジニア、スクラムマスター、テックリードとして多様なプロダクト開発を経験し、手厚いサポートの中で成長できたことに感謝している。会社への不満ではなく、自身のキャリアを考え、1社だけでなく複数社を経験したいという思いや、同じ環境に長くいることでのキャリアの停滞感を懸念し転職を決意。転職先は、医療という新しいドメインでミッションに共感でき、技術ブログ等から魅力的な組織文化やロールモデルの存在を感じたカケハシを選んだ。

新卒でリクルートに入社し、2年半勤務。iOSエンジニアとしてキャリアを開始し、大規模サービス「ホットペッパービューティー」のアプリリプレイスを成功させた。その後、プロダクトの意思決定に関わるためUXディレクターに転身し、サービスの企画・運営を多角的に学ぶ。社内の新規事業提案制度にも挑戦するなど、多くの経験を積んだが、大企業ならではの組織的な難しさも感じた。退職後は、自身の課題意識を元にした事業を立ち上げるため独立する。

ベルフェイスにエンジニアとして1年間在籍。9人規模のチームリーダーやスクラムマスターとしてマネジメント経験を積み、WebRTC関連技術に触れるなど多くの成長機会を得た。しかし、入社時に期待していた役割とのミスマッチや、担当していたプロジェクトが中断されたことで在籍理由がなくなり退職を決意。今後はオーナーシップを持ってプロダクト開発に携わるか、マネジメントのキャリアを歩むかを模索しており、WebRTC関連技術の強化にも意欲を示している。

約17年間QAエンジニアとして在籍したサイボウズを円満退職し、ナレッジワークへ転職。サイボウズに不満はなく、カルチャーやメンバーに恵まれた環境だったが、複業を経験し社外の文化に触れたことで視野が拡大。以前から抱いていた「QAが未整備の会社で、QAプロセスやチーム作りに挑戦したい」という思いが強くなった。そんな折、ナレッジワークから声がかかり、直感的に好機と感じて選考へ。一人目のQAとして、プロダクトと会社を仲間と共に成長させる新たな挑戦を決意した。

クラウドワークスにエンジニアとして入社後、5年間でスクラムマスター、プロダクトオーナー、マネージャー、執行役員と多様な役割を経験。キャリアがマネジメントに大きくシフトしたことで、当初の目的であったエンジニアリングの専門性を突き詰めることから離れ、技術的な手触り感が薄れてしまった。その結果、戦略を語ることに限界を感じ、キャリアの方向性にミスマッチを覚えるようになった。もう一度技術と向き合い、開発現場で自信を取り戻すために退職を決意した。

新卒で入社したエムオーテックスに在籍し、エンジニア、スクラムマスター、テクニカルサポート、マネージャーなど多様な職務を経験。同社は経営が安定し、給与や学習環境も整った良い会社だと高く評価。しかし、30代前半という年齢で、マネジメント業務ではなく「自分で製品・サービスを作る」という開発現場への強い思いから転職を決意。自身のキャリア志向と業務内容のミスマッチが主な退職理由であり、次なる職場での開発業務への復帰に大きな期待を寄せている。

ベルフェイスからエヌ・ティ・ティ・コミュニケーションズへ転職。WebRTCへの強い技術的志向が合致し、同技術を用いたプロダクト「SkyWay」の運用保守チームに参加。転職の決め手は、WebRTCへの関わり方（開発、サービス提供、ビジネス）の選択肢が広くキャリアを模索できる点、本格的なアジャイル開発環境、大企業での経験、充実した福利厚生、優秀な技術顧問や同僚の存在など多岐にわたる。今後は自身のキャリアパスを見定めながら、チームへの貢献を目指す。

セキュリティエンジニアとしてfreeeに約4年間在籍し、カンムへ転職。freeeは専門型完全裁量労働制で技術的チャレンジもしやすく、非常に働きやすい環境だったと高く評価。しかし、上場を経て会社が成熟期に入り保守的になったと感じ、自身の得意な開発フェーズとのズレが生じた。明確な不満があったわけではないが、状況の変化とタイミングが重なり退職を決意。転職先のカンムでも引き続きセキュリティ領域で貢献していく意向。

シンガポールのEdTech企業ClassDoに約2年間ソフトウェア開発者として勤務。英語環境での業務を通じて語学コンプレックスを克服し、データ分析基盤構築やスクラム導入など多岐にわたる経験を積んだ。退職と日本への帰国を経て、医療データ利活用プロダクトを開発するYuimediに入社。転職の決め手は、事業の社会的意義、データエンジニアリングの専門家と働ける技術的挑戦、0→1のプロダクト開発フェーズへの興味、そして創業メンバーの熱意に惹かれたこと。

人材開発が活発なヤフーでキャリアを築いてきたが、知人経由で誘われたAI×教育スタートアップのatama plusへ転職。前職に大きな不満はなかったものの、atama plusの事業フェーズ、プロダクトへの共感、自身の貢献可能性、そしてプロダクトファーストでオープンなカルチャーに強い魅力を感じ、ジョインを決意した。入社後はエンジニアとしてだけでなく、「Tamori」というスクラムマスター的な役割も担い、新たな環境での挑戦を始めている。