CTOの退職理由・入社理由｜21件の転職体験談から分析

約8年間CTOを務めたカケハシを辞任。350人規模への組織成長という貴重な経験ができ、感謝の意を示している。明確な不満が理由ではなく、10年以上全力で走り続けたキャリアを一度見つめ直すための期間を設ける意向。今後は正社員にこだわらず、フリーランスとして組織開発やマネジメント領域でスタートアップを支援することも視野に入れている。

約10年間CTOとして在籍したSupership社を退職し、株式会社メルペイへ転職。10年という節目と、他社経営者との対話を通じて自身の可能性を再認識したことがきっかけ。転職元では親会社の統治下で事業企画が通りにくいなど、経営への関与に限界を感じていたが、待遇への不満はほぼなかった。転職先であるメルペイでは、尊敬できる経営陣のもと、ミッションへの強い共感から入社を決意。50歳を前に、より社会に影響力のある仕事に挑戦し、経営者としての能力をさらに高めることを目指す。

株式会社トラーナに正社員エンジニア1人目として入社し、3年間でCTOに就任。システムのフルリプレイスやSwoole導入などの技術的挑戦を主導し、エンジニア組織を20名弱規模まで成長させた。組織文化の醸成やパフォーマンスの可視化にも尽力。CTOとして経営視点を学び、その経験を元に2冊の技術書を執筆するという成果も上げた。明確な退職理由は述べられていないが、2023年5月末に円満に退任・退職し、次のキャリアは未定としている。

楽天にエンジニアとして17年間在籍し、アプリケーションエンジニアからエンジニアリングマネージャー、アーキテクトコミッティメンバーまで多様なキャリアを経験。大規模サービスの開発、グローバルな環境、優秀な上司や同僚に恵まれ、大きく成長できたことへの感謝を述べている。明確な不満はなかったものの、新たな挑戦としてスタートアップの令和トラベルへ転職を決意。新天地ではCTOに就任し、「海外旅行DX」というビジョンの実現を目指す。

ランサーズでCREやAIチーム立ち上げを3年間経験後、AIを技術ベースとする会社で働きたいという思いからJDSCへ転職。自身の目標である「作りたいものを高速で立ち上げ社会実装する」ため、エンジニアリングを軸にデータサイエンスやビジネス領域へも挑戦できる「三位一体」の考え方や、「Upgrade Japan」というミッションに強く共感。優秀なメンバーや充実した福利厚生、改善スピードの速い環境で、成長機会に恵まれていると感じている。

新卒でDeNAに入社し約7年間エンジニアとして勤務。「ことに向かう」文化の中でミッションに集中し、社内異動でエンジニアとしての幅を広げた。自分に最も向いているのが起業だと気づき、CTOとしてmishを共同創業。少人数チームでの素早い開発に楽しさを見出している。

元SIerのソフトウェアエンジニアが、30歳を前にピクシブへ転職。在籍6年4ヶ月の間に、エンジニアリング組織改善から執行役員CCO、事業責任者など多様な役割を経験。特に、会社の創業期から成長期への転換期におけるマネジメントの難しさや組織課題に直面し、多くの学びを得た。会社が安定期に入ったことを機に、自身のキャリアゴールである「エンジニアリング組織と事業開発の両立」と「世界No.1」を目指し、同業界のメディアドゥへVPoEとして新たな挑戦を決意した。

創業初期からLAPRASに5年間在籍し、CTOやSREとして事業の成長に貢献。特に「良いメンバー」に恵まれた組織文化に満足していたが、更なる挑戦を求めて転職を決意。転職先のoViceでは、多国籍チームでの英語環境、高トラフィックサービスでのSREとしての技術的挑戦、リモートワークの可能性を広げる事業への共感という3点に強い魅力を感じ入社。LAPRASでの経験に感謝しつつ、新天地での成長に期待を寄せている。

estieの共同創業者兼CTOとして約1年半、採用や初期プロダクト開発で会社に貢献。優秀で魅力的なメンバーに支えられ、20代で貴重な経験ができたことに感謝を述べている。退職はトラブルではなく、以前から抱いていた「感覚の共有」や「ギター」に関する個人的な夢に挑戦するための前向きな決断であり、今後は新たに会社を設立する予定。

DeNAにAndroidエンジニアとして中途入社し約8年間勤務。音楽アプリ開発、SHOWROOM立ち上げ、オートモーティブ事業のハードウェア開発など職種の垣根を越えて多様な経験を積む。友人の死をきっかけに「今やるべきこと」への挑戦を決意し、TEPCOライフサービスのCTOへ。