CTOの退職理由・入社理由｜21件の転職体験談から分析

約8年間CTOを務めたカケハシを辞任。350人規模への組織成長という貴重な経験ができ、感謝の意を示している。明確な不満が理由ではなく、10年以上全力で走り続けたキャリアを一度見つめ直すための期間を設ける意向。今後は正社員にこだわらず、フリーランスとして組織開発やマネジメント領域でスタートアップを支援することも視野に入れている。

株式会社トラーナに正社員エンジニア1人目として入社し、3年間でCTOに就任。システムのフルリプレイスやSwoole導入などの技術的挑戦を主導し、エンジニア組織を20名弱規模まで成長させた。組織文化の醸成やパフォーマンスの可視化にも尽力。CTOとして経営視点を学び、その経験を元に2冊の技術書を執筆するという成果も上げた。明確な退職理由は述べられていないが、2023年5月末に円満に退任・退職し、次のキャリアは未定としている。

約10年間CTOとして在籍したSupership社を退職し、株式会社メルペイへ転職。10年という節目と、他社経営者との対話を通じて自身の可能性を再認識したことがきっかけ。転職元では親会社の統治下で事業企画が通りにくいなど、経営への関与に限界を感じていたが、待遇への不満はほぼなかった。転職先であるメルペイでは、尊敬できる経営陣のもと、ミッションへの強い共感から入社を決意。50歳を前に、より社会に影響力のある仕事に挑戦し、経営者としての能力をさらに高めることを目指す。

楽天にエンジニアとして17年間在籍し、アプリケーションエンジニアからエンジニアリングマネージャー、アーキテクトコミッティメンバーまで多様なキャリアを経験。大規模サービスの開発、グローバルな環境、優秀な上司や同僚に恵まれ、大きく成長できたことへの感謝を述べている。明確な不満はなかったものの、新たな挑戦としてスタートアップの令和トラベルへ転職を決意。新天地ではCTOに就任し、「海外旅行DX」というビジョンの実現を目指す。

元SIerのソフトウェアエンジニアが、30歳を前にピクシブへ転職。在籍6年4ヶ月の間に、エンジニアリング組織改善から執行役員CCO、事業責任者など多様な役割を経験。特に、会社の創業期から成長期への転換期におけるマネジメントの難しさや組織課題に直面し、多くの学びを得た。会社が安定期に入ったことを機に、自身のキャリアゴールである「エンジニアリング組織と事業開発の両立」と「世界No.1」を目指し、同業界のメディアドゥへVPoEとして新たな挑戦を決意した。

ピクシブで開発マネージャとして約2年間、広告技術開発や採用・育成などの組織作りに貢献。同社での経験を活かし、更なるチャレンジを求めてアニメイトグループの新設会社であるアニメイトラボへ転職を決意。転職先では最高技術責任者(CTO)として、技術組織をゼロから作り上げるという新たな役割を担う。明確な退職理由はなく、新しいフィールドでの挑戦意欲が主な動機となっている。

CTOを含む多様な役職ではてなに10年間在籍後、40歳を越えたタイミングで新たな挑戦のため円満退職。会社への不満は一切なく、Mackerelの立ち上げやエンジニアから事業責任者・管理部門まで多岐にわたる経験を今後の糧と評価。エンジニア組織の充実と後任への信頼から安心して会社を任せられる状況での退職。

ドワンゴを退職し、新たに「株式会社バーチャルキャスト」を設立、同社の取締役CTOに就任した。記事では具体的な退職理由には触れられていないが、新会社設立という大きな挑戦を通じて「『ちょっと間違った未来』を全力でつくる」というビジョンを掲げている。独立・起業に近い形で新たなキャリアをスタートさせた事例と言える。

ゲーム系スタートアップでCTOとして5年4ヶ月勤務後、家族との時間を確保するために退職。グローバルで成功したプロダクト開発に携わり、CTOとして貴重な経験を積んだ一方、長時間の通勤やリリース前の激務によりワークライフバランスに強い課題を感じていた。子どもの成長を機に働き方を見直し、より時間の融通が利き、副業も可能な環境へ転職。家庭を大切にしながら新たな挑戦を目指す。

サイバーエージェントのアドテクスタジオにサーバサイドエンジニアとして4年半在籍。5つのプロダクトに関わり、開発責任者や子会社CTOなどエンジニアリングとマネジメントの両面で多様な経験。担当プロジェクトの縮小を機に社外で非常に魅力的な仕事に出会い転職。