マネジメントの退職理由・入社理由｜62件の転職体験談から分析

新卒から8年間デザイナーとして在籍したLINEヤフーを退職し、フリーランスへ転身。会社は働きやすく待遇にも満足していたが、ワンオペ育児と仕事の両立に困難を感じていた。時短勤務でもフルタイム時のパフォーマンスを出せない自身への葛藤や、社内でのキャリアの停滞感が募る中、子供の待機児童問題が決め手となった。子育てとのバランスを最適化し、より柔軟な働き方を実現するためにフリーランスという道を選択した。

約8年間CTOを務めたカケハシを辞任。350人規模への組織成長という貴重な経験ができ、感謝の意を示している。明確な不満が理由ではなく、10年以上全力で走り続けたキャリアを一度見つめ直すための期間を設ける意向。今後は正社員にこだわらず、フリーランスとして組織開発やマネジメント領域でスタートアップを支援することも視野に入れている。

QAエンジニアとして4年以上の経験を持つが、テスト実施中心の業務にマンネリとキャリアの停滞感を覚えていた。より広い品質管理への関与とスキルアップを求め、QAという職種にこだわらず転職を決意。元々利用者として愛着のあったテスト自動化ツールを提供するAutify社から、カスタマーサクセスという新たなポジションを提案され入社。多様なテスト状況に触れることで自身の成長に繋げ、将来的にはCQO（最高品質責任者）を目指すためのステップと捉えている。

42歳のプロダクトマネージャーが、複数のスタートアップを経てメディカルフォースへ転職した体験談。ライフイベントを機に働き方を見つめ直す中でエージェントに紹介され、当初は懐疑的だったものの、面談を重ねるうちに経営陣のビジョンや人柄に強く共感。自身の経験が事業成長に貢献できると確信し入社を決意した。入社後は、優秀な人材が集まるストレスフリーな人間関係や、子育てと両立しやすいフルフレックスの労働環境、プロダクトの将来性に期待以上の満足感を得ている。

オンライン診療事業を展開するMICINに社員番号1桁台で入社し、5年半在籍。事業立ち上げ期のセールス、CSから採用、広報、パブリックアフェアーズまで幅広く担当し、0→1フェーズを牽引した。特にコロナ禍での需要急増期は、全社一丸での事業推進に強いやりがいを感じた。一方で、組織が約150人規模へ急成長する中で、企業と自身の変化の方向性にズレを感じるようになり、READYFORへの転職を決意。MICINでの濃密な経験を経て、新たなキャリアへ踏み出した。

楽天モバイルにNECからの出向を含め約5年間在籍。モバイル事業立ち上げ、自社開発OSSのアーキテクト、国プロのPM、開発本部長など、他では得難い貴重な経験を積んだ。グローバルな環境で英語力やマネジメントスキルも向上し、エンジニアとして大きなやりがいを感じていた。しかし、心身を壊すほどの激務と高いプレッシャー、異文化環境での精神的負担が限界に達し、完全燃焼した形で退職を決意。得られた経験への感謝は大きく、後悔はない。休養後、次のキャリアで新たな挑戦を目指す意向だが、具体的な転職先は本記事では言及されていない。

14年間在籍したソフトウェアベンダーを退職。同社では、顧客と深く関わるBtoBビジネスや長期的な製品開発を通じて、趣味プログラマからプロの開発者へと大きく成長できた。上司や同僚、多様な環境から多くを学び、「組織は人」という価値観を得るなど、非常に有意義な経験だったと肯定的に評価している。退職理由は明確に述べられていないが、次のステップとして、新しい職場で更なる自己成長と社会課題の解決を目指す。

4年半在籍したランサーズでSREとして、全サービスのコンテナ移行という大プロジェクトを完遂。この達成感を機に、自身の成長とプライドを胸に退職を決意。ランサーズは、のびのびと挑戦できる環境で技術力・人間性の両面で成長させてくれたことに深く感謝している。転職活動ではFindy社と出会い、SREサブマネージャーとして新たなキャリアをスタート。これまでの経験を活かし、技術で課題を解決し続けることを目指す。

レバレジーズでメディアシステム部部長などを務めた筆者が、自身の転職を機に、20年にわたるIT業界の観察から得た「長く生き続けるITエンジニア」のキャリア戦略を提唱。単一技術への依存リスクを指摘し、複数の専門性、ビジネス理解、マネジメント経験、社外への発信力などを組み合わせた「免震構造型キャリア」の重要性を説いている。特に35歳をキャリアの節目と捉え、3年以上の在籍でリーダーシップ経験を積むことの価値を強調。具体的な退職理由は明かさず、自身の経験を元にした汎用的なキャリア論を中心に展開している。

新卒で9年間在籍したリンクアンドモチベーションからの転職体験。同社では手厚いサポートと素晴らしいチームワークの中で、営業、コンサル、SaaSのマーケティングやマネジメントなど多様な経験を積み大きく成長できたと語る。会社への深い感謝と愛着がある一方、元来のスタートアップへの興味と第一子の誕生というライフイベントが重なり、キャリアチェンジを決意。5月からスタートアップへジョインする。同社で学んだ「人の可能性を信じること」「チームで仕事をすること」「夢を追うこと」を胸に、新たな挑戦に臨む。