プロダクトオーナーの退職理由・入社理由｜転職体験談14件【2025年最新】

42歳のプロダクトマネージャーが、複数のスタートアップを経てメディカルフォースへ転職した体験談。ライフイベントを機に働き方を見つめ直す中でエージェントに紹介され、当初は懐疑的だったものの、面談を重ねるうちに経営陣のビジョンや人柄に強く共感。自身の経験が事業成長に貢献できると確信し入社を決意した。入社後は、優秀な人材が集まるストレスフリーな人間関係や、子育てと両立しやすいフルフレックスの労働環境、プロダクトの将来性に期待以上の満足感を得ている。

新卒でリクルートに入社し、2年半勤務。iOSエンジニアとしてキャリアを開始し、大規模サービス「ホットペッパービューティー」のアプリリプレイスを成功させた。その後、プロダクトの意思決定に関わるためUXディレクターに転身し、サービスの企画・運営を多角的に学ぶ。社内の新規事業提案制度にも挑戦するなど、多くの経験を積んだが、大企業ならではの組織的な難しさも感じた。退職後は、自身の課題意識を元にした事業を立ち上げるため独立する。

新卒で3年半在籍したリクルートから、複業で創業メンバーとして関わっていたスタートアップへ転職。リクルートでは優秀な仲間や上司に恵まれ、裁量権を持ってプロダクト開発に携わるなど成長できたが、事業フェーズの変化に伴い、求められる役割と自身の「納得できるものを創りたい」という志向に乖離を感じるように。複業先のプロダクトが資金調達したことを機に事業のビジョンに強く共感し、フルコミットを決意。より大きな裁量と責任を持って事業創造に挑戦する道を選んだ。

ゲーム系スタートアップでCTOとして5年4ヶ月勤務後、家族との時間を確保するために退職。グローバルで成功したプロダクト開発に携わり、CTOとして貴重な経験を積んだ一方、長時間の通勤やリリース前の激務によりワークライフバランスに強い課題を感じていた。子どもの成長を機に働き方を見直し、より時間の融通が利き、副業も可能な環境へ転職。家庭を大切にしながら新たな挑戦を目指す。

新卒でクラスメソッドに入社後9年間、Android開発から始まり、サーバーサイド、子会社CTO、ソリューションアーキテクト、プロダクトオーナーなど多岐にわたる業務を経験。会社の変化と成長に合わせ、自身も技術力とキャリアを築き、特にブログ執筆で社内外に大きく貢献した。しかし、長年の在籍でインプットよりアウトプットが多くなった現状から、更なる学びと自身の価値を試す挑戦を求め転職を決意。会社への深い感謝と共に、次のステップへ進むキャリアを綴っている。

クラウドワークスにエンジニアとして入社後、5年間でスクラムマスター、プロダクトオーナー、マネージャー、執行役員と多様な役割を経験。キャリアがマネジメントに大きくシフトしたことで、当初の目的であったエンジニアリングの専門性を突き詰めることから離れ、技術的な手触り感が薄れてしまった。その結果、戦略を語ることに限界を感じ、キャリアの方向性にミスマッチを覚えるようになった。もう一度技術と向き合い、開発現場で自信を取り戻すために退職を決意した。

ソフトウェアエンジニアとして5年半在籍したサイバーエージェントからスマートニュースへ転職。前職はエンジニアとして成長できる素晴らしい環境だったが、所属チームの解散を機に、コンフォートゾーンからの脱却も考え転職活動を開始。複数のオファーの中から、世界中から優秀なエンジニアが集まるグローバルな環境で、挑戦的で楽しそうだと感じたスマートニュースへの入社を決意した。

新卒で入社したLINEに2年半在籍し、大規模サービスのPMとして多国籍で優秀なメンバーに囲まれ大きく成長。LINEへの不満はなく、むしろ感謝している。転職理由は、ラブグラフ社の「写真で人を幸せにする」という事業内容と代表のビジョンへの強い共感。プロダクトオーナーとして、アーリーフェーズの事業を大きく成長させることに挑戦したいというポジティブな動機によるもの。

Gunosyで4年間アプリマーケティング担当としてキャリアを築いた筆者の退職エントリー。プロモーション担当から始まり、複数プロダクトの兼任、マネージャー、新規事業のプロダクトオーナー、子会社での事業責任者まで、多岐にわたる役割を経験。KPI経営が徹底された文化の中で、テレビCM企画、インハウス運用、SQLスキルなど専門性を高め、大きく成長できたことへの感謝を述べている。退職理由は明確に書かれていないが、豊富な経験を経て次のキャリアへ進む円満退社と見られる。転職先についての言及はない。

薬剤師・コンサルを経て入社したスタートアップのカケハシで6年間、開発・CS・マーケティング・コミュニティマネージャーと多様な職務を経験。特にユーザーコミュニティの立ち上げと運営に尽力し、天職と感じるほどのやりがいを得た。一方で、スタートアップ特有のチームでの働き方に苦しみ、孤独を感じる時期もあったが、上司や同僚の支えで乗り越えた。自身の強みと興味を掛け合わせた『コミュニティ×音声コンテンツ』の可能性を探るため独立を決意。独立後も業務委託でカケハシのコミュニティ運営に関わり続ける。

株式会社HERPで約3年半、カスタマーサクセスから始まり、CS Ops、コンサル、BizDev、プロダクトオーナー、テクニカルサポートマネージャーと多様な役割を経験。個人・チームでの課題解決を通じて多くの学びと成長を実感した。HERPに強い不満はなかったが、自身が設定したプロジェクトの完了を一つの区切りとし、社内外での次の挑戦を検討。結果として、新たなチャレンジの機会を社外に求め、円満な形で転職を決意した。

DeNAにAndroidエンジニアとして入社後、8年間で音楽アプリ開発、SHOWROOMの立ち上げと事業成長、オートモーティブ事業でのハードウェア開発など、職種の垣根を越えて多様な経験を積む。特にSHOWROOMでは事業のゼロイチフェーズを当事者として経験し、大きな成長実感を得た。友人の死をきっかけに人生を見つめ直し、「今やるべきこと」への挑戦を決意。これまでの経験を活かし、「サスティナブルな世界の実現」と「エンジニア組織づくり」を目標に、TEPCOライフサービスへCTOとして転職した。