執行役員の退職理由・入社理由｜15件の転職体験談から分析

サイバーエージェントに新卒入社後8年間、Webマーケティングや事業立ち上げで多様な経験を積む。会社への満足度は非常に高かったが、「一度きりの人生で挑戦したい」という思いから退職を決意。自身の経験を活かせ、ビジョンに共感できるスタートアップ「NEL株式会社」と出会い、1万人規模の組織から10人規模の組織へ。執行役員・COOとして「すごい会社を創る」という新たな挑戦を始めることを決めた。

40歳を機に、4〜5年従事した金融サービス開発からの転職を決意。エンドユーザーとの距離が遠く手触り感がなかったことや、事業の方向性に疑問を感じたことがきっかけ。市場の将来性、事業の社会貢献性、自身の経験が活かせるフェーズであることなど複数の条件を軸に転職活動を行い、最も合致したヘンリーに入社。入社後はPdMから執行役員へとキャリアアップし、想定外の課題にも向き合いながら、社会貢献性の高い事業に手応えを感じている。

2年4ヶ月在籍したLayerX社には、事業の成長性、優秀な仲間、裁量権など非常に満足していた。しかし、IVRy社代表からの1年半にわたるサウナ等を通じた熱烈な勧誘を受け、その人柄と夢に惹かれて転職を決意。LayerX社への不満は一切なく、代表を「手伝ってやろう」という想いが唯一の転職理由。入社後はBizDev特命係長として事業のPoCフェーズを担当。カオスで成長著しいスタートアップ環境と、自身の志向に合った役割に魅力を感じている。

リクルートからの出向でニジボックスの執行役員を務め、UX事業の立ち上げから成長までを牽引した筆者が、自身で掲げた目標をすべて達成したことを機に卒業を決意。経営層が新陳代謝することで会社がさらに成長するという考えのもと、後進に道を譲る円満退社であり、両社への深い感謝を表明している。今後は特定の企業に属さず、顧問や投資家として独立し、これまでの経験を活かして挑戦し続ける人々を応援するという新しいキャリアに踏み出す。

ベイジで執行役員・UXデザイナーとして3年間、事業責任者も兼務。組織作りを含む幅広い役割と、UXの専門性を深めたい自身のキャリアプランとの間にギャップを感じ退職を決意。ただし会社との関係は極めて良好で、退職後は外部アドバイザーとして関わり続けるという新しい関係性を築いた。転職先は専門性をより活かせる事業会社を選択した。

SIerからリクルートに転職し10年間在籍。エンジニア兼リーダーから始まり、GM、部長、執行役員、室長とキャリアを重ね、幅広い組織運営に携わった。チャレンジングな環境と優秀な同僚に恵まれ、大きな成長を実感。リクルートへの深い感謝を示しつつも、40歳という節目とプロジェクトの一区切りを機に、新たな挑戦として別業界でのDX組織構築に挑むため、円満退職を決意した。

元SIerのソフトウェアエンジニアが、30歳を前にピクシブへ転職。在籍6年4ヶ月の間に、エンジニアリング組織改善から執行役員CCO、事業責任者など多様な役割を経験。特に、会社の創業期から成長期への転換期におけるマネジメントの難しさや組織課題に直面し、多くの学びを得た。会社が安定期に入ったことを機に、自身のキャリアゴールである「エンジニアリング組織と事業開発の両立」と「世界No.1」を目指し、同業界のメディアドゥへVPoEとして新たな挑戦を決意した。

クラウドワークスにエンジニアとして入社後、5年間でスクラムマスター、プロダクトオーナー、マネージャー、執行役員と多様な役割を経験。キャリアがマネジメントに大きくシフトしたことで、当初の目的であったエンジニアリングの専門性を突き詰めることから離れ、技術的な手触り感が薄れてしまった。その結果、戦略を語ることに限界を感じ、キャリアの方向性にミスマッチを覚えるようになった。もう一度技術と向き合い、開発現場で自信を取り戻すために退職を決意した。

ドワンゴに約10年間在籍し、エンジニアからマネジメント、人事部長まで多様なキャリアを経験。成果が給与に反映される良い環境だったが、経営状況の変化や創業者の退任を機にキャリアを見直し、自身の市場価値が将来的に低下することへの懸念から転職を決意。転職先のSO Technologiesでは「エンジニア＋人事」の経験を活かし、執行役員VPoEとして経営に参画。挑戦的な役割と待遇、経営者の人柄が決め手となった。

KADOKAWA Connectedの代表取締役社長が、Dwangoのインフラ改革から始まった5年間のKADOKAWAグループでのDX推進活動を終え、退任。在任中、ニコニコ動画のバックエンド改革によるコスト削減、KADOKAWA Connectedの創業、働き方改革、独自のロール型人事制度の導入など、数々の経営改革を主導した。退任後は自己の再学習期間を経て、これまでの経験を活かせる新たな活動を探す意向。記事はこれまでの功績と感謝、今後の展望をまとめたものとなっている。