VPoEの退職理由・入社理由｜転職体験談11件【2025年最新】

42歳のプロダクトマネージャーが、複数のスタートアップを経てメディカルフォースへ転職した体験談。ライフイベントを機に働き方を見つめ直す中でエージェントに紹介され、当初は懐疑的だったものの、面談を重ねるうちに経営陣のビジョンや人柄に強く共感。自身の経験が事業成長に貢献できると確信し入社を決意した。入社後は、優秀な人材が集まるストレスフリーな人間関係や、子育てと両立しやすいフルフレックスの労働環境、プロダクトの将来性に期待以上の満足感を得ている。

新卒でリクルートに約4年間エンジニアとして在籍。優秀な人材に囲まれ、フロントエンドからバックエンド、新規事業まで幅広く挑戦できる恵まれた環境に感謝しつつも、最後の新規事業案件で大企業の意思決定の遅さやメンバーの熱量に違和感を覚える。よりカオスで挑戦的な環境を求め、同期が設立したベンチャー「Boulder」へVPoEとして転職。プロダクト検証フェーズで、急速な進化を支えるシステムと強い開発チーム作りを担っている。

元SIerのソフトウェアエンジニアが、30歳を前にピクシブへ転職。在籍6年4ヶ月の間に、エンジニアリング組織改善から執行役員CCO、事業責任者など多様な役割を経験。特に、会社の創業期から成長期への転換期におけるマネジメントの難しさや組織課題に直面し、多くの学びを得た。会社が安定期に入ったことを機に、自身のキャリアゴールである「エンジニアリング組織と事業開発の両立」と「世界No.1」を目指し、同業界のメディアドゥへVPoEとして新たな挑戦を決意した。

ドワンゴに約10年間在籍し、エンジニアからマネジメント、人事部長まで多様なキャリアを経験。成果が給与に反映される良い環境だったが、経営状況の変化や創業者の退任を機にキャリアを見直し、自身の市場価値が将来的に低下することへの懸念から転職を決意。転職先のSO Technologiesでは「エンジニア＋人事」の経験を活かし、執行役員VPoEとして経営に参画。挑戦的な役割と待遇、経営者の人柄が決め手となった。

GameWithで5年間、ソフトウェアエンジニアやEMとして多様な役割を経験。後任が育ち、35歳を目前にキャリアを見つめ直した結果、技術よりも「人」への関心が強いと再認識し、人事領域へのジョブチェンジを決意。カジュアル面談サービスをきっかけにLayerXと出会い、「行動指針が染み渡った組織カルチャー」や事業の将来性に強く惹かれて入社。エンジニアリングのバックグラウンドを持つ人事担当として、新たな挑戦を始める。

Natureで取締役CTOやVPoEとして約2年間、サービス開発や組織構築など多岐にわたる経験を積んだ。サービスの急成長や新規事業立ち上げに貢献し、ポジティブな経験だったと振り返っている。退職理由は明記されていないが、次のキャリアとして、Jenkins創業者が設立したスタートアップLaunchableにPrincipal Software Engineerとして入社。Individual Contributorとしてのキャリアを選択し、優秀なメンバーとAIを活用したプロダクト開発に携わることを楽しみにしている。

Nextremer社で約4年間ジェネラルマネージャー兼プログラマーとして従事後、会社の事業フェーズの変化に伴い求められるスキルとのズレを感じ、自身の強みを活かせる環境を求めてLAPRAS社へVPoEとして転職。円満な形で前職との業務関係（アドバイザリー契約）も継続しつつ、新天地では開発者の一員としてサービス作りに貢献しながら、組織強化にも意欲を見せている。

6年10ヶ月にわたり技術顧問として関わってきたエムスリーに、ゼネラルマネージャー兼VPoEとして正式に入社。前職のバックオフィス業務から、プロダクト開発の現場へと復帰を果たした。入社後、外部からは見えなかった事業戦略の明確さ、新入社員でもプロとして尊重される文化、読書を通じてポータブルスキルを短期間で習得できる学習環境などに良いギャップを感じている。今後は組織マネジメントを担い、エムスリーグループ全体の企業価値向上に貢献していく意欲を示している。

株式会社ヘンリーでVPoEを3年間務めた後、退職し起業することを決意。在職中の採用活動を通じて感じた「知名度が低い良い会社が埋もれてしまう」という採用市場の課題を、生成AIの波をチャンスと捉えて解決する事業を立ち上げるため。前職へのネガティブな感情はなく、むしろ感謝しており、自身の新たなビジョンを実現するための前向きな退職である。

スタートアップVASILYからM&Aを経てZOZOテクノロジーズに3年半在籍。iOSリーダー兼テックリードとしてチームの組織開発や技術広報、ZOZOTOWNの大規模リニューアルを牽引した。計画していた組織目標の達成という節目に加え、コロナ禍でエンタメの価値を再認識したことを機に転職を決意。次なる挑戦の場としてエンタメ企業GENDAを選び、VPoEとしてエンジニア組織の立ち上げと、過去に経験できなかったIPOを目指す。前職は「いい人」が多く働きやすい会社だったと高く評価しており、ポジティブなキャリアチェンジであることが伺える。

メルペイに執行役員VP of Engineeringとして約1年弱在籍後、退職。主な理由は、子育てとの両立が困難な労働環境と、家族を犠牲にすることと会社のミッションとの間に生じた価値観の不一致。高報酬ではあったが、ワークライフバランスの悪化から家庭状況が悪化したため、50歳を目前に早期の損切りを決意。金融業や英語での業務経験は自身の成長に繋がったと評価している。転職先は、以前からオファーがあり、家族からの支持も厚いココナラを選択した。