事業責任者の退職理由・入社理由｜19件の転職体験談から分析

株式会社YOUTRUSTに社員2人目のビジネスサイド責任者として入社し、後にCOOとして約4年間、事業と組織の立ち上げから成長期までを牽引。会社が大きく成長する中で、自身の得意分野やスキルと、会社が求める役割との間にミスマッチが生じ、バリューを発揮できていないと感じるようになった。会社に迷惑をかけたくないという思いから退職を決意。今後は、以前からの目標であった起業を見据え、フリーランスとして独立。これまでの経験を活かし、シリーズA〜B前後のスタートアップ支援を行いながら、自身の事業を模索していく。

ベイジで執行役員・UXデザイナーとして3年間、事業責任者も兼務。組織作りを含む幅広い役割と、UXの専門性を深めたい自身のキャリアプランとの間にギャップを感じ退職を決意。ただし会社との関係は極めて良好で、退職後は外部アドバイザーとして関わり続けるという新しい関係性を築いた。転職先は専門性をより活かせる事業会社を選択した。

カスタマーサクセスのマネージャーとして働く中で、事業貢献にやりがいを感じる一方、自身の未熟さから人間関係で失敗を経験。この経験とコーチングとの出会いから「人・組織に真正面から向き合う」ことを自身の課題と定め、孤独に戦うマネージャーを支援することに強い意義を見出した。自身の課題解決とキャリアの方向性が合致するmento社が最適な環境だと確信し、転職を決意。入社後は、自身の失敗経験を活かし、カスタマーサ-サクセスとして顧客であるマネージャーを支え、新しいマネジメントの形を創出することに貢献したいと考えている。

コンサルティング業界で10年以上の経験を持つプロダクトマネージャーが、アーリーステージのスタートアップからRevCommへ転職。前職では事業方針やプロダクトの安定性、ワークライフバランスに課題を感じたことが転職のきっかけとなった。転職活動では、「未来と強さのあるプロダクト」と「自身の成長と家庭の両立」を軸に設定。RevCommには、選考過程で出会った「人」の魅力に強く惹かれ入社を決意。透明性の高いコミュニケーションや、自身の成長とWLBへの期待感も決め手となった。現在はMiiTelのPdMとして、責任ある領域を担いながらやりがいを感じている。

元SIerのソフトウェアエンジニアが、30歳を前にピクシブへ転職。在籍6年4ヶ月の間に、エンジニアリング組織改善から執行役員CCO、事業責任者など多様な役割を経験。特に、会社の創業期から成長期への転換期におけるマネジメントの難しさや組織課題に直面し、多くの学びを得た。会社が安定期に入ったことを機に、自身のキャリアゴールである「エンジニアリング組織と事業開発の両立」と「世界No.1」を目指し、同業界のメディアドゥへVPoEとして新たな挑戦を決意した。

はてなにCTOなど様々な役職で10年間在籍後、40歳を越えたタイミングで新たな挑戦をするために円満退職。在籍企業に不満はなく、多様な職務経験は今後の糧になるとポジティブに捉えている。後進の成長により安心して会社を任せられるようになったことも退職の一因。退職後の進路は未定で、当面は休養する予定。

大学教員からオープンソースを日本に根付かせるという志を持ち、2000年にVA Linux Systems Japanに入社。米国本社の崩壊など数々の困難を乗り越え、OSDN事業（Slashdot Japan, SourceForge.JP）を牽引した。その後、事業譲渡を経てOSDN株式会社として独立。米国側との関係悪化から決別し、OSDN.netをグローバルサービスへと成長させたが、事業と組織の閉塞感からアピリッツ社へ事業を譲渡。最終的に21年間の航海を終え、日本のオープンソース振興という新たな目標のため退職した。

新卒でPR TIMESに3年半在籍。営業から始まり、SaaS事業「Jooto」へ異動後は1人目のセールスとして事業の立ち上げを経験。その後、事業部長代行として苦難を乗り越え、営業マネージャーとしてチームをMVT受賞に導くなど、常に挑戦的な環境で成長を実感した。会社への不満は一切なく、恵まれた環境だったと評価しているが、「自身の存在意義や影響範囲を拡大したい」という思いから、よりゼロに近いフェーズで事業と組織を創る経験を求め、SaaSスタートアップへの転職を決意した。

NTT系SIerにエンジニアとして6年4ヶ月在籍後、事業会社であるピクシブへ転職。前職は安定しておりインフラに関わる誇りを感じていたが、30歳を目前に自身のスキルがネット系に向いていると考え、より価値を発揮できる環境を求めて決断。転職後は、大企業とベンチャーの文化や事業スピードの違いに戸惑いながらも、事業を成長させる開発の楽しさを実感。今後は自身の経験を活かし、組織が抱える課題解決にも貢献していきたいと考えている。

Manabieで約2年間、ベトナム事業の責任者としてPMFやグロース、50人規模のチームマネジメントを経験し、大きな成長を実感。チームが安定し、自身の中で「20代のうちに東南アジアで事業を0から作りたい」という思いが強くなったため退職を決意。CEOからの後押しもあり、ベトナムで起業し、日本企業向けの受託開発とベトナム向け自社サービスの事業を開始した。