取締役の退職理由・入社理由｜転職体験談19件【2025年最新】

元マッキンゼーの筆者が、直近の勤務先を経て創業4年目のSaaSカンパニーMNTSQにCOOとして参画した経緯を語る。自身の原体験から抱く「人のポテンシャルを開放したい」という強い思いを実現できる環境だと確信し、入社を決意。入社後は、メンバー全員が成長し、ポテンシャルを最大限に発揮できる「人を残す」組織作りをミッションとして掲げている。そのために心理的安全性を確保しつつ、挑戦できる環境とそれをサポートする仕組みの構築を進めている。

自身もユーザーだった書籍レビューサービス「ブクログ」に取締役として7年半在籍。サービスディレクションから採用、M&A対応まで、スタートアップの立ち上げ期のような多岐にわたる業務を経験した。会社の事業は順調で、新メンバーによって組織も活性化したと感じている。会社が安定したことを機に、自身の新たな挑戦のため円満退社を決意。次も同じく書籍関連の業界へ進む予定。

28歳で8年間在籍したビープラウド社を退職し、自身のWebサービス「Shodo」の開発・運営に注力するために起業。ビープラウド社は、成長意欲のある自律的な人材にとって最高の環境であり、在籍期間中にWeb開発から企画、マーケティングまで幅広く学び、大きく成長できたと高く評価している。退職は不満からではなく、自身のやりたいことに挑戦するための前向きなステップであり、今後は社長として事業を成長させていく決意を述べている。

新卒から12年以上デザイナーやディレクターとして勤めたはてなを退職。自身の乳がん罹患経験を機に「がん患者向けのサービス開発」への強い思いを抱くようになった。はてなでのキャリアや病気療養時の手厚いサポートには深く感謝しているものの、自身の新たな目標を追求するため、以前から副業で関わっていたオンラインがん相談サービス『CancerWith』に取締役COOとして本格的に参画することを決意した。

ドワンゴを退職し、新たに「株式会社バーチャルキャスト」を設立、同社の取締役CTOに就任した。記事では具体的な退職理由には触れられていないが、新会社設立という大きな挑戦を通じて「『ちょっと間違った未来』を全力でつくる」というビジョンを掲げている。独立・起業に近い形で新たなキャリアをスタートさせた事例と言える。

新卒から13年弱在籍した住友商事から、再生医療ベンチャーのセルソースへCOOとして転職。住友商事ではM&A案件で大きな裁量を与えられ成長を実感した一方、硬直的な組織文化やパワハラに強い違和感を抱いた。「自分で決めて責任を取りたい」「使命感で仕事をしたい」という思いが強まり、30代でリーダー経験を積むため転職を決意。転職先は後輩からの紹介で、日本の課題解決に直接貢献できる事業内容と、パーパスが明確な点に魅力を感じた。人との繋がりを重視した決断であり、後悔はないと語っている。

大学教員からオープンソースを日本に根付かせるという志を持ち、2000年にVA Linux Systems Japanに入社。米国本社の崩壊など数々の困難を乗り越え、OSDN事業（Slashdot Japan, SourceForge.JP）を牽引した。その後、事業譲渡を経てOSDN株式会社として独立。米国側との関係悪化から決別し、OSDN.netをグローバルサービスへと成長させたが、事業と組織の閉塞感からアピリッツ社へ事業を譲渡。最終的に21年間の航海を終え、日本のオープンソース振興という新たな目標のため退職した。

SEO専門家として約17年間在籍したアイレップを退職。創業期から同社のSEOサービス開発や人材育成に大きく貢献した。退職理由は、自身がキャリアの節目と定めていた2020年を迎えたこと、経営陣の交代に伴う組織変化を経験し学びを得て次のステップに進む決心がついたこと、そして本質的なマーケティングの仕事に取り組みたいという意欲から。転職先は未定で、今後探していく予定。

3年半在籍したWantedlyの取締役を退任し、製造業の受発注プラットフォームを展開するキャディへ転職。Wantedlyのミッションや組織に深く共感し、自身の貢献にも満足しているが、退職はネガティブな理由ではなく、次なる挑戦を求めた結果。社会に大きな変革をもたらす事業をアーリーステージから創り出すことに魅力を感じ、産業変革という新たな挑戦のためにキャディへの入社を決意した。

RIZAPグループに約6年間在籍し、EC立ち上げから経営企画、子会社役員まで多岐にわたる裁量の大きい業務を経験。会社や事業に対し非常にポジティブな印象を持っており、自身の成長に繋がったことに深く感謝している。退職理由はネガティブなものではなく、「自分の責任で素晴らしい事業を作り、関わる人を幸せにしたい」という強い思いから。これまで培った経験を活かし、RIZAPを超えるグローバルな事業を立ち上げるべく起業を決意した。

Natureで取締役CTOやVPoEとして約2年間、サービス開発や組織構築など多岐にわたる経験を積んだ。サービスの急成長や新規事業立ち上げに貢献し、ポジティブな経験だったと振り返っている。退職理由は明記されていないが、次のキャリアとして、Jenkins創業者が設立したスタートアップLaunchableにPrincipal Software Engineerとして入社。Individual Contributorとしてのキャリアを選択し、優秀なメンバーとAIを活用したプロダクト開発に携わることを楽しみにしている。

10年間代表取締役として育てたLIGを退職し、株式会社GIGを設立（起業）。LIGは100人規模に成長し、優秀な仲間に恵まれた刺激的な環境であったと振り返る一方、自身の実現したい世界観と会社の方向性に差異が生じたことが退職のきっかけとなった。GIGではWEBマーケティングに加え「人工知能」と「ライフスタイル」をキーワードに事業を展開し、改めて自身のビジョンを実現する組織作りを目指す。