取締役の退職理由・入社理由｜20件の転職体験談から分析

ゴールドマン・サックスで18年間活躍し高給を得ていた筆者が、ソフトバンクグループへ転職。投資家として世界の経営者と接する中で、自ら経営に挑戦したいという思いを強くする。コロナ禍でSBGがノンコア事業として整理しようとしていた不動産会社アーキテクト・ディベロッパーの経営不振を「チャンス」と捉え、自身のキャリアの最盛期を投じて経営権を取得。瀕死の状態だった会社を社長として引き受け、3年で数十億円の赤字から40億円の黒字化を達成した。高給を捨て、リスクを取って新たな挑戦を選んだキャリア転換の事例。

SaaSスタートアップOplusで取締役COOとして約4年間、0→1フェーズを経験。30歳を機に起業への思いが強まるが、自身の経験の幅を広げるため転職を決意。転職軸は「1→10、10→100フェーズの経験」「価値観の合う企業文化」「兼業許容」。これらを満たすLayerXへ事業開発として入社。コンパウンドスタートアップである同社で複数の事業フェーズを同時に経験しつつ、週末起業も進めるという新しいキャリアを選択した。

創業メンバー・取締役として9年間在籍したSNSマーケティング支援会社のテテマーチから、バックオフィス向けSaaSを提供するLayerXへ初めての転職。40歳を目前に控え、これまでの経験が通用するかを未経験の領域で試したいという思いと、漠然としたキャリアへの不安が転職のきっかけ。転職先は、元経営層が多く在籍する刺激的な環境、自身の価値観と合致し組織に浸透しているカルチャーが魅力だった。現在は事業開発部で、新たな領域の知識習得に励んでいる。

オンデマンドのラストワンマイル事業で8年の経験を持つ筆者が、Woltのカントリーマネージャーからnewmoの取締役COO/共同創業者へ転身した経緯。前職Woltではチームに恵まれ強いやりがいを感じていたものの、代表の青柳氏との出会いをきっかけに、ライドシェア事業の将来性と社会的意義に強く惹かれる。自身の交通弱者としての原体験や、規制緩和という時流、そして信頼できるパートナーと共にゼロから事業を創造できることに魅力を感じ、大きな葛藤の末に起業を決意。今後はライドシェアとタクシー事業の垂直統合を目指し、新たな交通インフラ作りに挑む。

Classiの代表取締役社長が、創業から10年を経て任期満了で退任。退任のきっかけは2020年に発生した大規模なセキュリティインシデントで、その責任を取る形でプロダクトとセキュリティの再建に注力。再建に目処が立ち、後進へ引き継ぐプロセスで自身の役割が縮小し、相対的にやりがいが減少したこと、また新たな挑戦への意欲が湧いたことから退任を決意した。今後は休息期間を経て、再び学びに携わる領域でのチャレンジを考えている。

リクルートに18年間勤務した41歳の筆者が、初めての転職でIVRyに入社。合弁会社の副社長も経験。年齢と共に自身の価値提供を模索し、「やりたいことを仕事にする」決意からIVRyへ。各々が得意なことに集中する文化とISSUEプロジェクト制に魅力を感じた。

約6年半在籍した株式会社ゆめみから、株式会社カミナシへ転職。ゆめみではエンジニアから取締役、採用広報まで多様な役割を経験したが、自身の成長の鈍化とキャリア再構築の必要性を感じ退職を決意。受託開発中心の環境から自社サービスへ移り、ビジネスへの貢献をより強く意識したいという思いや、技術志向の強い組織文化とのギャップも理由。転職先は、未経験のEM職に挑戦できる環境と、選考で会った「人」の魅力や採用の「熱意」が決め手となった。新たな環境で挑戦者として貢献していく意欲を示している。

元マッキンゼーの筆者が、直近の勤務先を経て創業4年目のSaaSカンパニーMNTSQにCOOとして参画した経緯を語る。自身の原体験から抱く「人のポテンシャルを開放したい」という強い思いを実現できる環境だと確信し、入社を決意。入社後は、メンバー全員が成長し、ポテンシャルを最大限に発揮できる「人を残す」組織作りをミッションとして掲げている。そのために心理的安全性を確保しつつ、挑戦できる環境とそれをサポートする仕組みの構築を進めている。

KADOKAWA Connectedの代表取締役社長が、Dwangoのインフラ改革から始まった5年間のKADOKAWAグループでのDX推進活動を終え、退任。在任中、ニコニコ動画のバックエンド改革によるコスト削減、KADOKAWA Connectedの創業、働き方改革、独自のロール型人事制度の導入など、数々の経営改革を主導した。退任後は自己の再学習期間を経て、これまでの経験を活かせる新たな活動を探す意向。記事はこれまでの功績と感謝、今後の展望をまとめたものとなっている。

新卒から13年弱在籍した住友商事から、再生医療ベンチャーのセルソースへCOOとして転職。住友商事ではM&A案件で大きな裁量を与えられ成長を実感した一方、硬直的な組織文化やパワハラに強い違和感を抱いた。「自分で決めて責任を取りたい」「使命感で仕事をしたい」という思いが強まり、30代でリーダー経験を積むため転職を決意。転職先は後輩からの紹介で、日本の課題解決に直接貢献できる事業内容と、パーパスが明確な点に魅力を感じた。人との繋がりを重視した決断であり、後悔はないと語っている。