経営者の退職理由・入社理由｜20件の転職体験談から分析

元マッキンゼーの筆者が、直近の勤務先を経て創業4年目のSaaSカンパニーMNTSQにCOOとして参画した経緯を語る。自身の原体験から抱く「人のポテンシャルを開放したい」という強い思いを実現できる環境だと確信し、入社を決意。入社後は、メンバー全員が成長し、ポテンシャルを最大限に発揮できる「人を残す」組織作りをミッションとして掲げている。そのために心理的安全性を確保しつつ、挑戦できる環境とそれをサポートする仕組みの構築を進めている。

新卒でBCGに4年間勤務後、起業のため退職。BCGでは優秀な同僚に囲まれ、論理的思考力やプロフェッショナル意識など多くを学んだが、起業家として必要なゼロイチの事業開発や営業スキルが身につかないことに課題を感じた。これ以上在籍しても起業の成功確率は上がらないと判断し、自身の目標である「世の中をよくする」ための直接的な手段として、共同創業者と共にDayone株式会社を設立した。

本田技術研究所（ホンダ）で約8年間、研究エンジニアとして勤務後、家業である老舗旅館『元湯陣屋』が経営者不在と売上低迷で存続の危機に陥ったことを機に退職し、代表に就任。これは会社への不満ではなく、家庭の事情と「自分で再生したい」という強い思いによるキャリアチェンジだった。ホンダで培ったエンジニアとしての経験や経営マインドを活かし、「旅館×IT」を掲げて改革を断行。クラウドシステム『陣屋コネクト』を自社開発し、経営の可視化や業務効率化によって旅館の再生に挑戦している。

28歳で8年間在籍したビープラウド社を退職し、自身のWebサービス「Shodo」の開発・運営に注力するために起業。ビープラウド社は、成長意欲のある自律的な人材にとって最高の環境であり、在籍期間中にWeb開発から企画、マーケティングまで幅広く学び、大きく成長できたと高く評価している。退職は不満からではなく、自身のやりたいことに挑戦するための前向きなステップであり、今後は社長として事業を成長させていく決意を述べている。

デザイナーとしてキャリアを開始し、起業やエージェンシーを経て大手コンサルティングファーム「アクセンチュア」へ。経営レイヤーからブランディングに携わったが、提案が主で最終的な実行・判断ができないコンサルタントの立場に限界を感じ、当事者として事業を推進できる環境を求めて転職を決意。転職先には、経営スピードが速く「会話」という事業領域に将来性を感じたスタートアップ「Micoworks」を選択。20年以上の経験を活かし、事業会社の当事者としてビジョン達成に貢献することに強い意欲を示している。

新卒から13年弱在籍した住友商事から、再生医療ベンチャーのセルソースへCOOとして転職。住友商事ではM&A案件で大きな裁量を与えられ成長を実感した一方、硬直的な組織文化やパワハラに強い違和感を抱いた。「自分で決めて責任を取りたい」「使命感で仕事をしたい」という思いが強まり、30代でリーダー経験を積むため転職を決意。転職先は後輩からの紹介で、日本の課題解決に直接貢献できる事業内容と、パーパスが明確な点に魅力を感じた。人との繋がりを重視した決断であり、後悔はないと語っている。

大学教員からオープンソースを日本に根付かせるという志を持ち、2000年にVA Linux Systems Japanに入社。米国本社の崩壊など数々の困難を乗り越え、OSDN事業（Slashdot Japan, SourceForge.JP）を牽引した。その後、事業譲渡を経てOSDN株式会社として独立。米国側との関係悪化から決別し、OSDN.netをグローバルサービスへと成長させたが、事業と組織の閉塞感からアピリッツ社へ事業を譲渡。最終的に21年間の航海を終え、日本のオープンソース振興という新たな目標のため退職した。

自身の世界一周の経験や、周囲からの後押しがきっかけとなり、オプトを退職し株式会社TABIPPOを起業。「誰かの背中をそっと押す」存在になることを目指し、やりたいことを貫くという強い想いを持って事業に取り組んでいる。記事では、前職での具体的な業務内容や明確な退職理由は語られておらず、起業の動機や事業ビジョン、そして複業といった新しい働き方に関する考えが中心に述べられている。

前身企業から含め5年間在籍したSupershipを円満退職し、新たな挑戦として起業・独立する決意を綴った記事。Supershipでは、エンジニアとして業務改善や開発プロセスの整理に尽力。意思決定が速く、良いチームメイトに恵まれた環境で、幅広い経験を通じて次の挑戦へのきっかけを得た。退職理由は、あらゆるチームが自らの手で業務をハックできるエコシステムを作りたいという目標が生まれ、それを社内で実現することが難しくなったため。今後は個人でのプロトタイピングから活動を開始する。

新卒でSansanに入社した筆者は、個人の強みを活かす社風と、上司や経営陣の手厚いサポートのもとで成長を実感。しかし、会社の急成長を目の当たりにし、「早く自分で会社をやりたい」という起業への思いが強くなり、入社7ヶ月で退職を決意。退職理由は会社への不満ではなく、自身のキャリアプランの実現のため。会社側もその意思を尊重し、厳しくも温かく送り出してくれたことで、退職後も良好な関係が続いている。この円満な退職が、起業後のモチベーションにも繋がっている。