経営者の退職理由・入社理由｜転職体験談20件【2025年最新】

10年間代表取締役として育てたLIGを退職し、株式会社GIGを設立（起業）。LIGは100人規模に成長し、優秀な仲間に恵まれた刺激的な環境であったと振り返る一方、自身の実現したい世界観と会社の方向性に差異が生じたことが退職のきっかけとなった。GIGではWEBマーケティングに加え「人工知能」と「ライフスタイル」をキーワードに事業を展開し、改めて自身のビジョンを実現する組織作りを目指す。

KADOKAWA Connectedの代表取締役社長が、Dwangoのインフラ改革から始まった5年間のKADOKAWAグループでのDX推進活動を終え、退任。在任中、ニコニコ動画のバックエンド改革によるコスト削減、KADOKAWA Connectedの創業、働き方改革、独自のロール型人事制度の導入など、数々の経営改革を主導した。退任後は自己の再学習期間を経て、これまでの経験を活かせる新たな活動を探す意向。記事はこれまでの功績と感謝、今後の展望をまとめたものとなっている。

32歳で韓国美容系スタートアップ「カンナムドール」を創業し、約5年間経営後にM&Aを経験。しかし、自身の経営能力の限界や数値管理の甘さを痛感し、M&A後の親会社で本当の経営を学んだ。異なる分野での挑戦を決意し、生成AIスタートアップ「Algomatic」へ再就職。再起業ではなく、強い個人が集まるチームで大きなインパクトを出すというビジョンに共感したことが入社の決め手。新たな環境で会社の認知度向上と事業創出を目指す。

Classiの代表取締役社長が、創業から10年を経て任期満了で退任。退任のきっかけは2020年に発生した大規模なセキュリティインシデントで、その責任を取る形でプロダクトとセキュリティの再建に注力。再建に目処が立ち、後進へ引き継ぐプロセスで自身の役割が縮小し、相対的にやりがいが減少したこと、また新たな挑戦への意欲が湧いたことから退任を決意した。今後は休息期間を経て、再び学びに携わる領域でのチャレンジを考えている。

新卒入社した広告運用会社アナグラムで、入社5年目にマネージャーに就任するも、役割への適応に悩み半年で降板。自身のキャリアに行き詰まりを感じ、「新しいことをやろう」と社内で新規事業立ち上げに挑戦。多くの失敗と学習を経て、顧客のLTVまで改善する「コンテンツ広告」手法を確立し、事業を大きく成長させた。この経験を通じて経営者視点を養い、入社10年目に創業者から指名され同社の新社長に就任した、社内でのキャリアアップと事業創造のストーリー。

ゴールドマン・サックスで18年間活躍し高給を得ていた筆者が、ソフトバンクグループへ転職。投資家として世界の経営者と接する中で、自ら経営に挑戦したいという思いを強くする。コロナ禍でSBGがノンコア事業として整理しようとしていた不動産会社アーキテクト・ディベロッパーの経営不振を「チャンス」と捉え、自身のキャリアの最盛期を投じて経営権を取得。瀕死の状態だった会社を社長として引き受け、3年で数十億円の赤字から40億円の黒字化を達成した。高給を捨て、リスクを取って新たな挑戦を選んだキャリア転換の事例。

サイバーエージェント等でM&Aや経営を経験し、米国駐在時にモビリティサービスの変革を目の当たりにした筆者が、旧知の仲である代表の青柳氏との再会を機にnewmoの共同創業にCBOとして参画。前職の代表退任とファンド事業の区切りというタイミングで、自身の強みであるM&Aの経験を活かせると確信。規制緩和という追い風が吹く巨大市場で、「移動で地域をカラフルに」というミッション実現に向け、スタートアップならではの挑戦に強い意欲を燃やしている。

自身で創業したCoachatの事業を3年間で断念後、LLMを学んでいた中で知人の誘いを受け、スタートアップのnewmoへバックエンドエンジニアとして入社。Coachatでの経験で「『その人ならでは』を活かせる仕組みを作る」という自身の思想が明確になった。newmoの「移動で地域をカラフルに」というミッションや経営陣のビジョン、優秀なメンバーに強く惹かれたことが入社の決め手。立ち上げフェーズのスピード感とチームの一体感、事業の大きなポテンシャルにワクワクしており、過去の反省を活かしたチーム作りにも貢献したいと考えている。