CXOの退職理由・入社理由｜8件の転職体験談から分析

元マッキンゼーの筆者が、直近の勤務先を経て創業4年目のSaaSカンパニーMNTSQにCOOとして参画した経緯を語る。自身の原体験から抱く「人のポテンシャルを開放したい」という強い思いを実現できる環境だと確信し、入社を決意。入社後は、メンバー全員が成長し、ポテンシャルを最大限に発揮できる「人を残す」組織作りをミッションとして掲げている。そのために心理的安全性を確保しつつ、挑戦できる環境とそれをサポートする仕組みの構築を進めている。

自然言語処理の研究を経てリクルートでデータエンジニア・研究開発者として勤務後、対話AIスタートアップのCapexへ最高AI責任者として転職。約2年間チームを率いた後、退職し自身の会社NLPeanuts Inc.を設立。退職の理由は、もともと起業の意思があったことに加え、LLM技術が急速に進展する中で、企業の枠に縛られず自由に行動したいという葛藤があったため。会社員としての責任と、情報発信などを行いたい「理想の自分」との乖離や、体調不良も決断を後押しした。現在は独立し、NLP・AI系の受託開発やアドバイスを手掛けている。

LINEでの経験を経て「当たり前になるサービスを作りたい」という思いからラブグラフへ転職。プロダクトマネージャーとして入社し、組織再建や事業成長に尽力。後にCXOとして採用、教育、コミュニティ運営などユーザー体験全般を統括した。在籍4年後、経営方針の変化への不適応やストレス性障害を機に、自身が会社の成長の妨げになると判断し退職を決意。現在は独立し、プロのコーチとしての活動やウェルビーイングに関するテーマを探求しながら、次の挑戦を模索している。

元SIerのソフトウェアエンジニアが、30歳を前にピクシブへ転職。在籍6年4ヶ月の間に、エンジニアリング組織改善から執行役員CCO、事業責任者など多様な役割を経験。特に、会社の創業期から成長期への転換期におけるマネジメントの難しさや組織課題に直面し、多くの学びを得た。会社が安定期に入ったことを機に、自身のキャリアゴールである「エンジニアリング組織と事業開発の両立」と「世界No.1」を目指し、同業界のメディアドゥへVPoEとして新たな挑戦を決意した。

約12年在籍したソウルドアウトを44歳で退職し、BtoBコンサルティングの才流へ転職。前職ではCMOや事業責任者として未経験領域に挑戦し続け成長できた一方、自身の保守的な性格とのミスマッチを感じていた。45歳を前に人生の後半を見据え、自分に向いている得意なことに集中するため、20代の頃に経験した現場仕事に戻ることを決意。才流では現場担当者として顧客と向き合う仕事にやりがいを感じており、副業OK・フルリモートという柔軟な働き方も実現している。

UXデザイナーとして8年間在籍したGoodpatchから、株式会社AlgomaticへカンパニーCXOとして転職。30代後半からのキャリアに悩み、転職を前提としない情報収集として35社と面談。その過程で、経営のOSにデザインを組み込むことの重要性を再認識した。最終的に、元同僚が在籍し、経営層がデザインの価値を理解しているAlgomaticのビジョンと組織、そして共に挑戦したいと思える「人」に惹かれ入社を決意した。今後は生成AIネイティブな事業と組織づくりに挑戦する。

AI insideでCXOとして5年間デザイン組織を牽引後、40歳を前にデザイナーとしてより大きなインパクトを出すキャリアを模索し、IVRyへ転職。明確な退職理由はなく、キャリアの節目での決断。IVRyのオープンでフラットな組織文化、共感できるビジョン、そして音声UXという新たな領域への挑戦機会に魅力を感じ入社を決意。現在はデザインチームの立ち上げフェーズに参画し、自身のキャリア目標達成に繋がると確信している。

サイバーエージェント等でM&Aや経営を経験し、米国駐在時にモビリティサービスの変革を目の当たりにした筆者が、旧知の仲である代表の青柳氏との再会を機にnewmoの共同創業にCBOとして参画。前職の代表退任とファンド事業の区切りというタイミングで、自身の強みであるM&Aの経験を活かせると確信。規制緩和という追い風が吹く巨大市場で、「移動で地域をカラフルに」というミッション実現に向け、スタートアップならではの挑戦に強い意欲を燃やしている。