freeeの退職理由と退職者の評価（7名の実例）

約10年間在籍したfreeeから、株式会社IVRyへ転職。freeeではフィールドセールスとして新規事業立ち上げなどに携わり、チャレンジ精神を育むなど多くの学びを得て円満に退職した。転職のきっかけは、優秀な元同僚がIVRyに集まっていたこと。企業のビジョンや活気ある組織文化、課題解決力の高いプロダクトに強く惹かれ入社を決意。スタートアップならではのスピード感と、全員で組織を整えていくフェーズに魅力を感じている。

大学院修了後、エムスリー、freeeでソフトウェアエンジニアとしてキャリアを積んだ筆者が、3社目としてZen Intelligenceに入社。freeeではリードエンジニア、EM、PdMなど多様な役割を経験したが、自身の理想である「エンジニアがプロダクトマネジメントまで一気通貫で担う開発スタイル」を求め転職を決意。Zen Intelligenceでは、エンジニアが意思決定に責任を持つ文化、職種の垣根なく越境する組織、そしてスタートアップでありながらコード品質を重視する姿勢に魅力を感じている。入社後は事業全体を見渡せる環境で、顧客理解を深めながら開発に取り組んでいる。

6年3ヶ月SREとして在籍したfreeeから転職。会社やメンバーへの不満はなく、1→10の急成長フェーズを経験しエンジニアとして大きく成長できたことに感謝している。しかし、会社が10→100のフェーズに移行したことで、自身が再び挑戦したいと考えるカオスな1→10のフェーズとの間にギャップが生まれた。このキャリア志向のミスマッチが、愛着のある会社を離れる決断の最大の理由となった。

セキュリティエンジニアとしてfreeeに約4年間在籍し、カンムへ転職。freeeは専門型完全裁量労働制で技術的チャレンジもしやすく、非常に働きやすい環境だったと高く評価。しかし、上場を経て会社が成熟期に入り保守的になったと感じ、自身の得意な開発フェーズとのズレが生じた。明確な不満があったわけではないが、状況の変化とタイミングが重なり退職を決意。転職先のカンムでも引き続きセキュリティ領域で貢献していく意向。

Webアプリケーションエンジニアとして2年半在籍したfreeeを退職。働きやすい環境だったが、組織の急拡大への戸惑いや技術的な刺激不足を感じていた。そんな折、知人から教育系ベンチャーへの誘いを受け、2人目の社員としてジョインを決意。プロダクトのフルリニューアルにおける完全な裁量権、興味のある技術領域への挑戦、海外展開による英語圏での就業機会、ストックオプションなどが転職の決め手となった。